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请教一下金刚烷的性质 Conan 举人 2006-01-16 17:09
哪为高手可以告诉我金刚烷的性质啊  为什么是高度对称???
作者:游客  回复日期:2006-01-17 17:08      
金刚烷;三环癸烷;Adamantane 
分子式:C10H16
分子量:136.24 
CAS号 281-23-2
     
   一种脂环烃,无色针状晶体;有樟脑味;易升华,熔点268℃,液体密度1.07g/cm3,折射率1.568 ,化学性质稳定;对光稳定;亲油性强 分子中碳原子的排列方式相当于金刚石晶格中的部分碳原子排列。存在于石油中,含量约为百万分之四。它的结构高度对称,分子接近球形,在晶格中能紧密堆积。熔点268℃(封管),相对密度1.07。容易结晶。它的桥头碳原子(即1,3,5,7)上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量溴作用,生成1-溴金刚烷;与二氧化氮在175℃下反应,生成1-硝基金刚烷;用三氧化铬和乙酸氧化,生成1-金刚醇。金刚烷也可由四氢二聚环戊二烯在无水氯化铝存在下异构化制得。它的衍生物可以用作药物,例如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。 

 金刚烷结构

它由10个碳原子和16个氢原子构成的环状四面体,其基本骨架类似于金刚石的一个晶格结构。从空间结构上看,金刚烷基本组成单元是具有椅式构型的环己烷,没有畸变,整个环系具有对称性和刚性的特征。X射线及电子衍射分析实验证明,金刚烷晶体按面心立方格的空间堆积方式形成,每4个分子形成1个晶胞。碳原子之间通过sp3杂化方式结合。在其相对分子质量范围内,金刚烷分子是已知分子中结构最接近球形的烃类分子。当然金刚烷的高度对称并不是指所有所有的碳原子都是等同,桥头碳原子与其它的并不相同。

金刚烷是一种高度对称的笼状烃,由于具有刚性体系及对称性结构,所以决定了金刚烷具有以下独特结构和性质:分子间相互作用力较弱,有良好润滑性;分子应变能低,热稳定性好,熔点高(是已知烃中最高熔点的一种有机物);密度大,脂溶性好;无毒,无味,无臭,无色,易升华;具有亲油性,不溶于水,但微溶于苯;比苯的反应性低,但生成衍生物较易。

金刚烷性质相对稳定,通常条件下不与高锰酸钾及硝酸反应,但金刚烷分子中的氢原子易被取代而生成各种衍生物,其中最具代表性的是SN1型亲核取代反应和SE2型亲电取代反应。此外,一定条件下,金刚烷分子发生骨架重排、氧化、烷基化等反应。

作者:Conan 举人 回复日期:2006-01-18 19:04      
谢谢
作者:xiwangzhi 童生 回复日期:2013-10-26 17:28      
金刚烷是一种高度对称的笼状烃,由于具有刚性体系及对称性结构,所以决定了金刚烷具有以下独特结构和性质:分子间相互作用力较弱,有良好润滑性;

对此其表现在哪些方面?

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作者:windowes 秀才 回复日期:2013-12-20 17:48      
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